Simulation: Oxidierbarkeit organischer Verbindungen

💡 Oxidierbarkeit organischer Verbindungen

Oxidationsstufen im Überblick

Primäre Alkanole (Alkohole) werden stufenweise oxidiert:

1. Stufe: Alkanol (Alkohol) → Alkanal (Aldehyd) [–CH₂OH → –CHO]
2. Stufe: Alkanal (Aldehyd) → Alkansäure [–CHO → –COOH]

Sekundäre Alkanole (Alkohole) werden zu Alkanonen (Ketonen) oxidiert [–CHOH– → –CO–]. Das Alkanon (Keton) ist der Endpunkt: Das Carbonyl-C-Atom trägt kein H — ohne zusätzliche Energie oder stärkere Oxidationsmittel ist keine weitere Oxidation möglich.

Tertiäre Alkanole (Alkohole) können mit diesen Oxidationsmitteln nicht oxidiert werden, da das C-OH-Atom kein H trägt.

Oxidationsmittel im Vergleich

CuO (schwarz) → Cu (rot) — Cu²⁺ → Cu⁰
K₂Cr₂O₇: Cr₂O₇²⁻ (orange) → Cr³⁺ (grün)
KMnO₄: MnO₄⁻ (violett) → MnO₂ (braun) [bei neutraler Reaktion]

Fehling- und Tollensprobe

Beide Proben sind spezifisch für Alkanale (Aldehyde):

Tollensprobe: Ag⁺ + Alkanal → Ag⁰ (Silberspiegel) + Alkansäure
Fehlingprobe: Cu²⁺ + Alkanal → Cu₂O (ziegelroter Niederschlag) + Alkansäure

Warum fallen die Reaktionen mit Alkanonen (Ketonen) negativ aus?
Das Carbonyl-C-Atom eines Alkanons (Ketons) trägt kein H-Atom — es kann nicht weiter oxidiert werden. Damit werden Ag⁺ und Cu²⁺ nicht reduziert → kein Niederschlag, kein Silberspiegel.

Warum fallen die Reaktionen mit sekundären Alkanolen (Alkoholen) negativ aus?
Ag⁺ und Cu²⁺ sind zu schwache Oxidationsmittel, um Alkanole (Alkohole) zu Carbonylverbindungen zu oxidieren. Außerdem würde ein sekundärer Alkanol (Alkohol) ohnehin nur zum Alkanon (Keton) oxidiert — das ebenfalls keinen positiven Test liefern würde.

Merkhilfe: Nur Alkanale (Aldehyde) haben ein H-Atom am Carbonyl-C (–CHO). Dieses H ermöglicht die weitere Oxidation — und damit den positiven Fehling- oder Tollens-Test.

Simulation: Oxidierbarkeit organischer Verbindungen

Oxidationsreihe: Alkohol → Aldehyd / (Keton) → Carbonsäure

Aufgaben