Die Bromierung von Methan – eine radikalische Kettenreaktion
Wie verläuft die Bromierung von Methan auf Teilchenebene (nur Erstsubstitution)?
Methan (CH4)12Brom (Br2)6Tempo
Kammer voll – mehr Teilchen würden sich zu stark drängen
Teilchenbestand
Aufgaben
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Radikalische Substitution – die Bromierung von Methan
Methan reagiert mit Brom erst nach einer Energiezufuhr – im Schulversuch durch Licht, technisch auch durch hohe Temperatur. Die Reaktion läuft über Radikale: Teilchen mit einem einzelnen, ungepaarten Elektron (in der Simulation als rotes Kügelchen dargestellt).
Kettenstart – nur durch Licht
Licht spaltet die Br–Br-Bindung homolytisch: Das bindende Elektronenpaar wird geteilt, jedes Brom-Atom behält ein Elektron. Es entstehen zwei Brom-Radikale. Das Methan-Molekül wird vom Licht nicht gespalten – seine C–H-Bindungen sind dafür zu stabil.
Kettenfortpflanzung
Ein Brom-Radikal entreißt einem Methan-Molekül ein Wasserstoff-Atom – es entstehen Bromwasserstoff und ein Methyl-Radikal (langsamer Schritt). Das Methyl-Radikal reagiert mit einem Brom-Molekül zu Brommethan und einem neuen Brom-Radikal (schneller Schritt). Das neue Brom-Radikal startet den nächsten Zyklus – so läuft die Kette: Ein einziges Startradikal kann viele Moleküle umsetzen.
Warum HBr die Reaktion hemmt
Der erste Fortpflanzungsschritt ist umkehrbar: Trifft ein Methyl-Radikal auf ein HBr-Molekül, entstehen wieder CH4 und Br•. Da der Hinschritt endotherm ist, verläuft diese Rückreaktion sogar leichter. Je mehr HBr sich ansammelt, desto stärker bremst es die Bromierung – und desto wählerischer wird sie. In der Simulation wird das sichtbar, sobald das Brom aufgebraucht ist: Übrig gebliebene Methyl-Radikale holen sich dann ein Wasserstoff-Atom aus dem Bromwasserstoff zurück.
Kettenabbruch
Treffen zwei Radikale aufeinander, verbinden sich ihre ungepaarten Elektronen zu einem bindenden Elektronenpaar – die Kette endet. Möglich sind: zwei Brom-Radikale zum Brom-Molekül, Methyl- und Brom-Radikal zum Brommethan-Molekül oder zwei Methyl-Radikale zum Ethan-Molekül. Das Auftreten von Ethan im Produktgemisch ist der klassische Beleg dafür, dass Methyl-Radikale wirklich existieren. Weil Radikale nur in winziger Konzentration vorliegen, sind Abbruchreaktionen selten – die Kette dominiert.
Vereinfachung: Die Simulation zeigt nur die Erstsubstitution zum Brommethan-Molekül (keine Weiterreaktion zu CH2Br2 usw.). Die Geschwindigkeiten sind qualitativ wiedergegeben.