Ein räumlich gebautes Molekül lässt sich nicht ohne Weiteres auf
Papier bringen. Emil Fischer hat dafür eine Vorschrift
festgelegt, die eindeutig ist: Wer sie kennt, kann aus der ebenen Zeichnung
den räumlichen Bau zurückgewinnen.
1 Die drei Regeln
Die längste Kohlenstoff-Kette steht senkrecht.
Die am stärksten oxidierte Gruppe steht oben –
bei Zuckern also die Aldehyd-Gruppe, bei Aminosäuren und
Hydroxycarbonsäuren die Carboxy-Gruppe.
Die waagerechten Bindungen zeigen zum Betrachter, die
senkrechten von ihm weg. Das Kohlenstoff-Atom am Kreuzungspunkt liegt
also gleichsam in einer Sattellage.
2 Was erlaubt ist und was nicht
Eine Fischer-Projektionsformel darf in der Ebene um 180°
gedreht werden – das ergibt denselben Stoff. Eine Drehung um
90° ist nicht erlaubt; sie führt
zum Spiegelbild. Ebenso ergibt das Vertauschen zweier Reste an einem Zentrum
das Enantiomer.
3 D und L
Entscheidend ist das unterste Chiralitätszentrum, also
dasjenige, das am weitesten von der oxidierten Gruppe entfernt liegt. Steht
dort die Hydroxy-Gruppe (bei Aminosäuren die Amino-Gruppe)
rechts, heißt die Form D; steht sie
links, heißt sie L.
D und L sagen nichts über die Drehrichtung der Polarisationsebene aus.
Diese muss gemessen werden und lässt sich der Formel nicht ansehen.
4 Chiralitätszentren
Ein Chiralitätszentrum – auch
asymmetrisches Kohlenstoff-Atom genannt und mit einem Stern
* gekennzeichnet – ist ein Kohlenstoff-Atom mit
vier verschiedenen Bindungspartnern. Eine Zeile, in der
links und rechts derselbe Rest steht, ist deshalb kein Zentrum; sie
gehört aber trotzdem zur Formel.
5 Aldosen und Ketosen
Trägt ein Zucker-Molekül die Carbonyl-Gruppe am Ende
der Kette, ist es eine Aldose; die Gruppe steht dann als
Aldehyd-Gruppe oben. Sitzt sie innerhalb der Kette, meist am
zweiten Kohlenstoff-Atom, ist es eine Ketose. In der
Fischer-Projektionsformel erscheint sie dort als Zeile mit einer
Doppelbindung zum Sauerstoff-Atom; oben steht dann eine Hydroxymethyl-Gruppe.
Eine solche Zeile ist kein Chiralitätszentrum, weil das Kohlenstoff-Atom
nur drei Bindungspartner hat.
Bei gleicher Kettenlänge hat eine Ketose deshalb ein
Chiralitätszentrum weniger als die entsprechende Aldose:
D-Glucose trägt vier, D-Fructose nur drei.
6 Die Reihe der Aldosen
Aus D-Glycerinaldehyd entsteht durch schrittweise Verlängerung der
Kette die gesamte D-Reihe: zwei Tetrosen, vier Pentosen,
acht Hexosen. Bei jedem Schritt kommt ein Zentrum hinzu, das rechts oder
links stehen kann – daher die Verdopplung.