Tool: Funktionelle Gruppen erkennen

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Funktionelle Gruppen sind Atome oder Atomgruppen in einem Molekül, die seine charakteristischen chemischen Eigenschaften bestimmen – sie sind der reaktive, „aktive“ Teil des Moleküls.

Hydroxygruppe −OH

Ein Sauerstoff- und ein Wasserstoff-Atom, gebunden an ein C-Atom. Typisch für Alkohole und mehrwertige Alkohole (Diole, Triole). Macht das Molekül polar und wasserlöslich; ermöglicht Wasserstoffbrückenbindungen.

Carboxygruppe −COOH

Kombination aus Carbonylgruppe (C=O) und Hydroxygruppe (−OH) am selben C-Atom. Typisch für Carbon- und Aminosäuren. Gibt Protonen ab → saure Eigenschaft.

Carbonylgruppe C=O

Die Carbonylgruppe bezeichnet allgemein ein C-Atom, das über eine Doppelbindung mit einem O-Atom verbunden ist (C=O). Sie tritt in verschiedenen Verbindungsklassen auf:

• Aldehyd: C=O am Kettenende, mit einem H-Atom am Carbonyl-C.
• Ketogruppe (Keton): C=O innerhalb der Kette, ohne H am Carbonyl-C.
• Carboxygruppe: C=O kombiniert mit −OH (siehe oben).

Die C=O-Bindung ist eine Doppelbindung – Carbonylgruppen gehören damit zu den Molekülteilen mit Mehrfachbindungen.

Aminogruppe −NH₂

Ein Stickstoff-Atom mit zwei Wasserstoff-Atomen. Typisch für Amine und Aminosäuren. Kann Protonen aufnehmen → basische Eigenschaft.

Carbonsäureestergruppe −COO−

Die Estergruppe (−COO−) besteht aus drei Atomen: dem Carbonyl-C, dem Carbonyl-O (C=O, Doppelbindung) und dem Ester-O (−O−, Einfachbindung zur Alkylgruppe). Sie entsteht durch Kondensation einer Carbonsäure mit einem Alkohol unter Abspaltung von Wasser. Ester sind häufig für Fruchtaromen verantwortlich (z. B. Pentylethanoat = Bananen-Aroma, Ethylbutanoat = Ananas-Aroma).

Peptidbindung −CO−NH−

Entsteht bei der Kondensation einer Carboxygruppe mit einer Aminogruppe unter Abspaltung von Wasser. Verbindet Aminosäurebausteine in Proteinen (auch: Amidbindung). Das C=O der Peptidbindung ist ebenfalls eine Mehrfachbindung.

Hinweis: Mehrfachbindungen in funktionellen Gruppen

Carbonylgruppe, Carboxygruppe, Estergruppe und Peptidbindung enthalten alle eine C=O-Doppelbindung. Darüber hinaus können auch C=C-Doppelbindungen (z. B. in Alkenen) und C≡C-Dreifachbindungen (in Alkinen) als eigenständige funktionelle Gruppen aufgefasst werden – sie bestimmen die chemischen Eigenschaften und Reaktivität des Moleküls in gleicher Weise.