Erkenne hydrophile und hydrophobe Bereiche in Molekülen.
Aufgaben
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Ob ein Stoff Wasser mag oder meidet, hängt von seiner Struktur ab:
hydrophile Bereiche wechselwirken gut mit Wasser, hydrophobe
Bereiche weichen ihm aus.
Hydrophil – wasserliebend
Polare funktionelle Gruppen können Wasserstoffbrücken mit
Wasser eingehen oder werden von den polaren Wassermolekülen gut umgeben. Typisch
hydrophile Gruppen:
Hydroxygruppe −OH (Alkohole, Zucker)
Carboxygruppe −COOH (Carbonsäuren)
Aminogruppe −NH2 (Amine, Aminosäuren)
Estergruppe −COO− (Ester, schwächer hydrophil)
Hydrophob – wassermeidend
Unpolare Kohlenwasserstoffketten haben keine polaren Bindungen. Sie können
keine Wasserstoffbrücken eingehen und werden vom Wasser ausgeschlossen
(„hydrophober Effekt“). Je länger die Kette, desto
ausgeprägt hydrophober der Stoff.
Amphiphile Moleküle
Viele biologisch wichtige Moleküle haben beide Bereiche:
eine hydrophile Gruppe und eine hydrophobe Kette. Beispiele:
Fettsäuren (z. B. Hexadecansäure): polare −COOH-Kopfgruppe,
lange unpolare Alkylkette.
Tenside / Seifen: gleiche Bauweise – erklärt die
Waschmittelwirkung.
Phospholipide: Grundbaustein aller Zellmembranen.
Aminosäuren
Aminosäuren besitzen immer eine hydrophile Kopfgruppe
(Amino- + Carboxygruppe) und eine Seitenkette, die hydrophil oder hydrophob
sein kann. Glycin und Alanin haben sehr kurze (kaum) hydrophobe Seitenketten;
Leucin und Phenylalanin sehr ausgeprägt hydrophobe.