Fette, Seifen und Tenside

Fette sind Ester. Ein Fettmolekül entsteht aus einem Glycerin-Molekül (Propan-1,2,3-triol) und drei Fettsäure-Molekülen: Jede der drei Hydroxygruppen des Glycerin-Moleküls bildet mit der Carboxygruppe eines Fettsäure-Moleküls eine Estergruppe, dabei werden drei Wasser-Moleküle abgespalten. Fettmoleküle heißen deshalb auch Triacylglycerin-Moleküle.

Fettsäuren sind Carbonsäuren mit langen, unverzweigten Molekülketten, meist mit 16 oder 18 Kohlenstoff-Atomen im Molekül. Die drei Fettsäure-Reste eines Fettmoleküls können gleich oder verschieden sein. Natürliche Fette sind deshalb Gemische aus vielen verschiedenen Fettmolekülen und schmelzen nicht bei einer bestimmten Temperatur, sondern in einem Temperaturbereich.

3D Viewer

Biomoleküle – Fette und Fettsäuren

Im 3D Viewer baust du Fettmoleküle aus einem Glycerin-Molekül und ausgewählten Fettsäure-Molekülen zusammen und betrachtest sie räumlich.

Fettsäure-Moleküle ohne C=C-Doppelbindung heißen gesättigt, zum Beispiel die Moleküle der Palmitinsäure und der Stearinsäure. Fettsäure-Moleküle mit einer oder mehreren C=C-Doppelbindungen heißen ungesättigt, zum Beispiel die Moleküle der Ölsäure und der Linolsäure. In natürlichen Fetten liegen die Doppelbindungen fast immer in Z-Konfiguration vor; die Kohlenwasserstoff-Kette hat dort einen Knick.

Gesättigte Fettsäure-Reste sind gestreckt. Die Fettmoleküle lagern sich dicht aneinander, und zwischen ihnen wirken starke Van-der-Waals-Kräfte. Fette mit überwiegend gesättigten Fettsäure-Resten sind deshalb bei Raumtemperatur fest, zum Beispiel Rindertalg. Geknickte, ungesättigte Reste verhindern die dichte Anordnung. Fette mit vielen ungesättigten Fettsäure-Resten haben niedrige Schmelztemperaturen und sind bei Raumtemperatur flüssig: die fetten Öle wie Olivenöl und Sonnenblumenöl.

Tool

Skelettformeln organischer Moleküle zeichnen

Mit dem Tool zeichnest du Skelettformeln organischer Moleküle, auch von Fettsäure-Molekülen mit und ohne C=C-Doppelbindung.

Fettmoleküle bestehen überwiegend aus unpolaren Kohlenwasserstoff-Ketten; die drei Estergruppen fallen kaum ins Gewicht. Mit Wasser-Molekülen können diese Ketten keine Wasserstoffbrücken bilden. Fette sind deshalb hydrophob (lipophil): Sie lösen sich nicht in Wasser, aber gut in unpolaren Lösemitteln wie Heptan. Öl und Wasser trennen sich nach dem Schütteln wieder; das Öl schwimmt oben, weil es eine geringere Dichte hat.

Ob ein Teilchen hydrophil oder hydrophob ist, entscheiden seine Bereiche: Polare Gruppen und geladene Gruppen sind hydrophil, lange Kohlenwasserstoff-Ketten hydrophob. Teilchen mit beiden Bereichen heißen amphiphil. Darauf beruht die Wirkung von Seifen und Tensiden.

Tool

Hydrophile und hydrophobe Bereiche erkennen

Im Tool markierst du hydrophile und hydrophobe Bereiche in Molekülen und Ionen, unter anderem in Fettsäure-Molekülen und Tensid-Teilchen.

Erhitzt man ein Fett mit Natronlauge, werden die Estergruppen der Fettmoleküle gespalten: Hydroxid-Ionen greifen das positiv polarisierte C-Atom jeder Estergruppe an. Es entstehen Glycerin und die Natriumsalze der Fettsäuren, die Seife. Diese baseninduzierte Esterhydrolyse heißt Verseifung.

Anders als die Esterhydrolyse mit Wasser läuft die Verseifung vollständig ab: Die entstehenden Alkanoat-Ionen sind negativ geladen und reagieren mit Glycerin nicht zum Ester zurück. Mit Kalilauge statt Natronlauge entstehen die Kaliumsalze der Fettsäuren, die weiche Schmierseife.

Simulation

Baseninduzierte Esterhydrolyse – Reaktionsmechanismus

Die Simulation führt dich Schritt für Schritt durch den Mechanismus der baseninduzierten Esterhydrolyse, vom Angriff des Hydroxid-Ions bis zum Alkanoat-Ion.

Seifen sind Salze. Ihre waschaktiven Teilchen sind die Alkanoat-Ionen der Fettsäuren, zum Beispiel Octadecanoat-Ionen (Stearat-Ionen). Ein solches Ion hat zwei Bereiche: Die lange Kohlenwasserstoff-Kette ist hydrophob, die Carboxylatgruppe (–COO⁻) ist hydrophil. Stoffe aus solchen amphiphilen Teilchen heißen Tenside.

Neben den Seifen gibt es synthetische Tenside. Man teilt sie nach dem hydrophilen Teil ihrer Teilchen ein: Anionische Tenside tragen eine negativ geladene Gruppe, zum Beispiel eine Sulfatgruppe, kationische Tenside eine positiv geladene Gruppe, nichtionische Tenside nur ungeladene polare Gruppen wie mehrere Hydroxygruppen. In hartem Wasser bilden die Anionen der Seife mit Calcium-Ionen schwer lösliche Kalkseife; synthetische Tenside tun das kaum.

Schüttelt man Öl mit Wasser, entsteht für kurze Zeit eine Emulsion: ein Gemisch aus feinen Tröpfchen einer Flüssigkeit in einer anderen Flüssigkeit. Ohne Hilfsstoff entmischt sie sich bald wieder. Ein Emulgator stabilisiert sie: Seine amphiphilen Teilchen lagern sich mit dem hydrophoben Teil in die Öltröpfchen ein, der hydrophile Teil ragt ins Wasser. Milch und Mayonnaise sind solche Emulsionen.

Beim Waschen wirken Tenside auf dieselbe Weise. Ihre Teilchen reichern sich an der Wasseroberfläche an und setzen die Oberflächenspannung herab; das Wasser benetzt das Gewebe besser. Die hydrophoben Reste der Tensid-Teilchen dringen in den fettigen Schmutz ein, die hydrophilen Gruppen ragen ins Wasser. Beim Bewegen lösen sich kleine Schmutztröpfchen ab und bleiben, von Tensid-Teilchen umhüllt, im Wasser verteilt. Waschmittel enthalten neben Tensiden unter anderem Enthärter, Enzyme und Bleichmittel.

Simulation

Flüssige Stoffgemische

In der Simulation untersuchst du flüssige Stoffgemische auf Teilchenebene, darunter Emulsionen.