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Funktionelle Gruppen organischer Verbindungen
Funktionelle Gruppen und Stoffklassen
Eine funktionelle Gruppe ist eine Atomgruppe im Molekül, die das Reaktionsverhalten und viele Eigenschaften des Stoffes bestimmt. Alle Stoffe, deren Moleküle dieselbe funktionelle Gruppe tragen, bilden eine Stoffklasse: Besteht ein Stoff aus Molekülen mit Hydroxygruppe, gehört er zu den Alkanolen; mit Carbonylgruppe zu den Alkanalen oder Alkanonen, mit Carboxygruppe zu den Carbonsäuren, mit Estergruppe zu den Estern und mit Aminogruppe zu den Aminen.
Auch die C=C-Doppelbindung der Alkene und das Halogen-Atom der Halogenalkane zählen zu den funktionellen Gruppen. Die Stoffklasse erkennst du meist schon am Namen: an der Endung -ol, -al, -on, -säure oder -amin.
Funktionelle Gruppen erkennen
Organische Moleküle – Formeln und Geometrie
Moleküle der organischen Chemie – Kugel-Stab, Stab- und Kalottenmodell
Im Tool markierst du die funktionellen Gruppen in Strukturformeln. Die 3D Viewer zeigen dir die Moleküle in verschiedenen Formelschreibweisen und räumlich.
Funktionelle Gruppen erkennen 11
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Von der funktionellen Gruppe zur Stoffklasse 10
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Stoffklasse und Namensendung 6
Alkanole (Alkohole) – die Hydroxygruppe
Alkanol-Moleküle tragen eine Hydroxygruppe (–OH) an einem Kohlenstoff-Atom. Der Name entsteht aus dem Alkannamen und der Endung -ol; die Ziffer davor nennt das C-Atom mit der Hydroxygruppe: Propan-2-ol. Die Hydroxygruppe ist über eine Elektronenpaarbindung gebunden und kein Hydroxid-Ion — Alkanole bilden in Wasser deshalb keine basische Lösung.
Je nachdem, an wie viele weitere C-Atome das C-Atom mit der Hydroxygruppe gebunden ist, unterscheidet man primäre, sekundäre und tertiäre Alkanole. Das entscheidet darüber, ob und wozu sich ein Alkanol oxidieren lässt. Die wichtigsten Vertreter, Methanol und Ethanol, werden industriell in großen Mengen hergestellt.
Strukturformeln organischer Moleküle zeichnen
Skelettformeln organischer Moleküle zeichnen
Mit den Tools zeichnest du Struktur- und Skelettformeln organischer Moleküle selbst, auch von Alkanol-Molekülen.
Name und Formel 8
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Primär, sekundär, tertiär 5
Methanol und Ethanol 3
Alkanale und Alkanone – die Carbonylgruppe
Die Carbonylgruppe ist ein Kohlenstoff-Atom mit einer Doppelbindung zu einem Sauerstoff-Atom (C=O). Sitzt sie am Ende der Kohlenstoff-Kette und trägt ihr C-Atom noch ein Wasserstoff-Atom, heißt sie Aldehydgruppe (–CHO); die Stoffe heißen Alkanale (Aldehyde) und tragen die Endung -al: Ethanal. Sitzt sie innerhalb der Kette, heißt sie Ketogruppe; die Stoffe heißen Alkanone (Ketone) und tragen die Endung -on: Propanon (Aceton).
Die C=O-Doppelbindung ist stark polar. Das positiv polarisierte C-Atom ist die Stelle, an der viele Reaktionen der Carbonylverbindungen ansetzen.
Skelettformeln – Finde den Fehler!
Bei der Fehlersuche prüfst du Skelettformeln, darunter von Alkanal- und Alkanon-Molekülen, auf eine falsche funktionelle Gruppe, ein fehlendes C-Atom oder eine falsche Mehrfachbindung.
Carbonsäuren – die Carboxygruppe
Die Carboxygruppe (–COOH) vereint eine Carbonylgruppe und eine Hydroxygruppe am selben Kohlenstoff-Atom. Die Stoffe heißen Carbonsäuren, nach IUPAC Alkansäuren: Methansäure (Ameisensäure), Ethansäure (Essigsäure).
In Wasser geben Carbonsäure-Moleküle ein Proton an Wasser-Moleküle ab; es entstehen Oxonium-Ionen und Alkanoat-Ionen, zum Beispiel Ethanoat-Ionen — die Lösung ist sauer. Alkanol-Moleküle tun das praktisch nicht, obwohl sie ebenfalls eine OH-Gruppe tragen. Der Grund liegt im entstehenden Ion: Im Alkanoat-Ion ist die negative Ladung über beide Sauerstoff-Atome verteilt (Mesomerie), das stabilisiert es.
Mesomerie – Grenzformeln und tatsächliche Elektronenverteilung
Der 3D Viewer zeigt dir unter anderem am Ethanoat-Ion (Acetat-Ion), wie sich die Elektronen über beide Sauerstoff-Atome verteilen.
Benennen und erkennen 11
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Warum Carbonsäuren sauer sind 4
Mehrere funktionelle Gruppen in einem Molekül
Viele Moleküle tragen mehrere funktionelle Gruppen. Sind es gleiche, nennt ein Zahlwort ihre Anzahl: Ethan-1,2-diol, Propan-1,2,3-triol (Glycerin). Sind es verschiedene, bestimmt die Gruppe mit dem höchsten Rang die Endung — die Carboxygruppe steht vor der Aldehyd-, der Keto- und der Hydroxygruppe —, die übrigen stehen als Vorsilbe davor: 2-Hydroxypropansäure ist die Milchsäure.
Skelettformel-Editor
Im Skelettformel-Editor zeichnest du auch Moleküle mit mehreren funktionellen Gruppen und betrachtest sie anschließend als 3D-Modell.
Siedetemperatur und Löslichkeit
Funktionelle Gruppen mit stark polaren Bindungen verändern die Kräfte zwischen den Molekülen. Alkanol- und Carbonsäure-Moleküle bilden untereinander Wasserstoffbrücken; deshalb sieden Alkanole und Carbonsäuren deutlich höher als Alkane mit ähnlich großen Molekülen. Zwischen Alkanal-, Alkanon- und Ester-Molekülen wirken Dipol-Dipol-Kräfte, aber untereinander keine Wasserstoffbrücken — ihre Siedetemperaturen liegen dazwischen.
Für die Löslichkeit gilt: Die funktionelle Gruppe ist hydrophil, die Kohlenwasserstoff-Kette hydrophob. Alkanole und Carbonsäuren mit kurzen Molekülketten mischen sich deshalb gut mit Wasser; je länger die Kohlenwasserstoff-Kette der Moleküle ist, desto mehr überwiegt der hydrophobe Teil.
Teilladungen (Partialladungen) erkennen
Hydrophile und hydrophobe Bereiche erkennen
3D Molekülviewer – Ladungscodierte Elektronendichteoberfläche
Mit den Tools bestimmst du Teilladungen sowie hydrophile und hydrophobe Bereiche. Der 3D Viewer zeigt dir die Ladungsverteilung auf der Oberfläche von Molekülen, zum Beispiel des Ethanol- und des Ethansäure-Moleküls.
Vom Alkanol zur Carbonsäure: Oxidation
Mit milden Oxidationsmitteln wie Kupfer(II)-oxid werden primäre Alkanole zu Alkanalen oxidiert und diese weiter zu Carbonsäuren. Sekundäre Alkanole werden zu Alkanonen oxidiert, tertiäre unter diesen Bedingungen nicht. Den Weg verfolgst du an der Oxidationszahl des C-Atoms mit der funktionellen Gruppe: Sie steigt mit jedem Schritt.
Darauf beruhen die Nachweise der Aldehydgruppe: Bei der Fehling-Probe und der Silberspiegelprobe wird die Aldehydgruppe oxidiert, die Ketogruppe nicht.
Oxidierbarkeit organischer Verbindungen
Oxidationszahlen organischer Verbindungen
In der Simulation prüfst du die Oxidierbarkeit von Alkanolen, Alkanalen und Alkanonen und führst Fehling- und Tollensprobe durch. Mit dem Tool bestimmst du die Oxidationszahl jedes C-Atoms.
Die Oxidationsreihe 5
Nachweis der Aldehydgruppe 4
Ester – die Estergruppe
Ein Carbonsäure-Molekül und ein Alkanol-Molekül reagieren unter Abspaltung eines Wasser-Moleküls zu einem Ester-Molekül — eine Kondensationsreaktion. Dabei greift das Sauerstoff-Atom des Alkanol-Moleküls mit einem freien Elektronenpaar als Nukleophil das positiv polarisierte C-Atom der Carboxygruppe an; Oxonium-Ionen wirken als Katalysator. Der Name folgt dem Muster Alkylalkanoat: Aus Ethansäure und Ethanol entsteht Ethylethanoat (Essigsäureethylester).
Die Reaktion ist umkehrbar. Bei der Esterhydrolyse werden die Ester-Moleküle mit Wasser wieder gespalten, und es stellt sich ein Gleichgewicht ein. Mit Natronlauge läuft die Spaltung vollständig ab, weil die entstehenden Alkanoat-Ionen nicht zurückreagieren — auf diese Weise entsteht aus Fetten Seife. Viele Ester mit kleinen Molekülen riechen fruchtig und werden als Aromastoffe verwendet.
Synthese von Carbonsäureestern
Protonenkatalysierte Estersynthese – Reaktionsmechanismus
Baseninduzierte Esterhydrolyse – Reaktionsmechanismus
Veresterung und Esterhydrolyse
Die Synthese-Simulation zeigt dir die Esterbildung auf Teilchenebene. Die Mechanismus-Simulationen führen dich Schritt für Schritt durch die protonenkatalysierte Esterbildung und die baseninduzierte Esterhydrolyse. Für die Oberstufe: Die Gleichgewichts-Simulation zeigt Veresterung und Esterhydrolyse mit Konzentrations-Zeit-Diagramm und Massenwirkungsgesetz.
Esterbildung: Edukte und Produkte 8
3 weitere Aufgaben anzeigen
Name und Formel 12
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Nukleophil und Elektrophil: der Mechanismus 5
Esterhydrolyse und Verseifung 5
Eigenschaften und Verwendung 4
Amine und Aminosäuren – die Aminogruppe
Die Aminogruppe (–NH₂) besteht aus einem Stickstoff-Atom und zwei Wasserstoff-Atomen. Das Stickstoff-Atom trägt ein freies Elektronenpaar und kann damit ein Proton aufnehmen; Lösungen von Aminen in Wasser sind deshalb basisch.
Aminosäure-Moleküle tragen eine Aminogruppe und eine Carboxygruppe zugleich. Reagiert die Carboxygruppe eines Aminosäure-Moleküls mit der Aminogruppe eines zweiten, entsteht unter Abspaltung eines Wasser-Moleküls die Peptidbindung (–CO–NH–) — eine Kondensationsreaktion wie bei der Esterbildung. Aus vielen Aminosäure-Molekülen entstehen so Peptid- und Protein-Moleküle.
Biomoleküle – Aminosäuren und Peptide
Strukturformeln – Finde den Fehler!
Im 3D Viewer baust du Peptid-Moleküle aus Aminosäure-Molekülen auf und lässt die Kondensation ablaufen. Bei der Fehlersuche prüfst du Strukturformeln, darunter von Amin- und Aminosäure-Molekülen.